截至目前，伦纳德在历史上依然领先字母哥，但是一旦字母夺冠，那么将实现反超。首先我们要知道，美国媒体给NBA球星排历史地位时。都是采用结果导向的方法，也就是说你拿了什么荣誉，拿了多少冠军，多少MVP奖杯，把这些都摆出来进行比较，颇有“成王败寇”的意思。
伦纳德目前最重要的生涯荣誉就是2次总冠军+2个FMVP，特别是2019年的冠军+FMVP，成色较高，这种带队夺冠的老大身份，在历史地位当中非常有底气。另外，伦纳德个人奖项也有不少，他在防守端的造诣让他拿下2次最佳防守球员，对于外线球员来讲，这一奖项非常难得到。另外，最佳阵容的评选中，伦纳德凭借攻防一体的能力，先后3次进入第一阵容，3次进入第一防守阵容，第二防守阵容也有4次入围。
但是至今为止，伦纳德都没有一座常规赛MVP奖杯，这极大影响了他的排名。当年在马刺队受伤后，伦纳德似乎就对常规赛失去了兴趣。轮休对于他来说成了家常便饭，在猛龙队的夺冠似乎加重了他这种风格，那就是常规赛保留体能，季后赛全力出击。可惜，这一招在快船队显然不好用，第一个赛季全队磨合始终不好，所以本赛季，伦纳德在常规赛就发力，快船也在争冠路上不断前进，但最终还是败给了伤病。
所以说，在快船队的两年时光，对于伦纳德来说非常不成功，个人荣誉层面毫无进展，而团队属性层面的风评也急剧下滑。目前伦纳德又遭遇了严重膝盖伤病，恢复期有可能长达9个月，这对于未来的生涯，是不好的信号。只能说，伦纳德近年来在某些事情上，做得过于刻意，少了原来那种脚踏实地的拼搏精神，最终的结果反而不如以往。
再来看字母哥，在ESPN最新榜单上，他排在历史第27，仅落后伦纳德2个名次，这主要是因为2个常规赛MVP的加持。最佳阵容方面，字母哥也是3次一阵，3次一防，也当选过最佳防守球员，这样的履历也非常亮眼，就是缺少了团队荣誉，而这个空白在本赛季很有可能弥补。
目前来看，字母哥的雄鹿在总决赛中大有后来居上的感觉。从数据和表现来看，一旦雄鹿队夺冠，字母哥铁定获得FMVP，如此一来，他将在历史排名上稳稳压过伦纳德，而且从两人的年龄和健康情况看，本赛季可能就是分水岭。未来的发展，字母哥大概率比伦纳德要更加光明。