随着自由市场大门的正式开启，不少球员都相继改换门庭，而稍早之前根据美媒报道称，自由球员贾斯蒂斯温斯洛已经同意以一份2年合同加盟快船，据悉快船是使用一份迷你中产特例（每年590万）签下温斯洛的，其中第二年不包含任何选项。值得一提的是，灰熊在之前并没有执行温斯洛21-22赛季价值1300万的球队选项，这也使得温斯洛成为了完全自由球员，从而得以签约实力更加强劲的快船，朝着总冠军发起冲击。
现年25岁的温斯洛，身高1米98，臂展2米09，这位毕业于杜克大学的锋卫摇摆人，曾在2015年选秀大会以首轮第10顺位被迈阿密热火选中。而当时热火之所以选则他，很大一部分原因就是因为想让这位菜鸟球员。去顶替詹姆斯出走的位置，13-14赛季，随着热火冲击三连冠失败之后，詹姆斯和热火的合同也正式到期，并未选择续约球队的他，最终选择重回克利夫兰骑士，热火三巨头也就此解体，所以热火在当年的选秀大会用10号签摘下温斯洛，其实并不难理解。
菜鸟赛季，温斯洛为热火出战的78场比赛中，在28.6分钟的上场时间里，场均可以得到6.4分5.2篮板1.5助攻，投篮命中率来到42.2%，赛季结束之后，他也和迈尔斯特纳、德安吉洛拉塞尔、伊曼纽尔穆迪埃、威利考利斯坦四人一同入选了最佳新秀阵容的二阵。而之后几个赛季，热火也有意要培养这位年轻人，在18-19赛季，也就是热火队魂韦德的最后一个赛季，当时温斯洛打出了生涯最佳的12.6分5.4篮板4.3助攻，投篮命中率43.3%和37.5%的三分球命中率，皆创下生涯最高值。
原以为温斯洛就此坐稳球队核心前锋位置，可惜在19-20赛季交易截止日前，为了处理掉迪昂维特斯的垃圾合同，他被热火一起打包给送至灰熊，从而换回了伊戈达拉、克劳德这两位经验更加丰富的老将。而转战灰熊之后，碍于同位置上人手济济，坐拥安德森、格伦森阿伦、贝恩，也使得温斯洛并未入主帅泰勒詹金斯的法眼，整个赛季下来温斯洛一共就只为球队出战了26场比赛，上场时间暴跌至19.5分钟，场均仅有6.8分，35.2%的投篮命中率和18.5%的三分球命中率皆创下生涯新低。碍于当时控卫人手紧缺，大多数时候胜任球队3号位的温斯洛，竟被拉去客串1号位，但由于持球方面的欠缺，外加投射的不稳定，温斯洛也并没有起到太多作用，最终逐渐跌出了灰熊的主要轮换阵容。
而在经历了一个失意赛季之后，灰熊没有选择执行温斯洛的球队选项。也似乎是情理之中，但就对于目前仅有25岁的温斯洛来说，在自己正处于生涯当打之年的时候，却惨遭遗弃，着实是让人唏嘘不已，尤其是自己还是被当做”韦德接班人“，在同届的几位新秀唐斯、拉塞尔、德文布克都已经赚了上亿合同，在各自球队作为绝对主力的情况下，温斯洛如今却只能混一个中产，也只能感叹他的时运不济了。
而此番加盟快船，对于温斯洛的前景可能依旧不是那么乐观，毕竟在同位置上，他还得面临和伦纳德、巴图姆、小莫里斯等人一起竞争的现实。而这几位不管是个人实力，还是大赛经验，都要比温斯洛强出不少。如果温斯洛真的想要在快船站稳脚跟，可能得像巴图姆那样，扮演起一个无球的3D角色，但偏偏三分球又是他最不擅长的，整个职业生涯他的三分球命中率仅为32.4%，最近两个赛季准心更是跌至25%以下，在持球能力并不突出的情况下，温斯洛想要未来在NBA混迹更长时间，还得加强自己的外线投射才行。