其实对于皮尔斯和詹姆斯来说，他们也算是老对手了。毕竟詹姆斯在进入NBA之后，皮尔斯也算处于巅峰期，这也让双方在每个赛季都会争夺一番。当然前期的时候詹姆斯确实打不过皮尔斯，不过詹姆斯的表现也并不差。
当年在08年季后赛詹姆斯遇到皮尔斯的情况下，当时他们两个来到了抢七大战。但在比赛中的一个镜头，詹姆斯直接让皮尔斯跪在了自己的旁边。即便凯尔特人最终进入到了下一轮，不过这场比赛詹姆斯的数据要比皮尔斯更加出色。
之后皮尔斯选择了退役，他也成为了一位解说。而在一场比赛中，当时帕金斯和皮尔斯都出现在了场边。不过尴尬的是，詹姆斯并没有直接拥抱皮尔斯，而是拥抱了帕金斯，甚至也没有一声问候。而这个时候皮尔斯就看着他们两个拥抱，对于他来说这简直就是侮辱。很明显詹姆斯看都不看一下皮尔斯。这个时候，皮尔斯露出了礼貌而又不失尴尬的笑。
最为关键的是应该是在皮尔斯球衣退役的时候。当时皮尔斯在开场的时候欢呼雀跃，不过随着比赛的进行，皮尔斯渐渐严肃了起来。因为球队被暴虐，皮尔斯直接摆出一副生无可恋的表情。很明显他又被詹姆斯打懵逼了，甚至赛后皮尔斯表示：我想上场。我想再次在球场上击败詹姆斯。所以对于皮尔斯来说，他对于詹姆斯肯定是咬牙切齿地疼，这也是为什么他讨厌詹姆斯的原因。
