在勇士队背靠背的比赛里，再次遗憾输掉了比赛。凭借着普尔、格林带队依然没有赢下比赛，还被篮网队打出了最大分差。汤普森晒出了在比赛开始之前的照片，汤普森依然是带着船长的帽子，并且坐在自己的游艇上，看起来个人的心情是不错。在库里遭遇伤病以后，勇士队至少要在一个月的时间里缺少核心。不过最困难的还是汤普森，没有了库里的协作，汤普森的个人得分效率直线下降，他和普尔之间没有任何的化学反应，包括在过去一场还贡献了5次失误。
本赛季汤普森打出了场均18.1分3.6篮板和2.4助攻，汤普森的个人命中率39.9%，三分球命中率37.8%，还有87.5%的罚球命中率。在遭遇跟腱和十字韧带的伤病以后，汤普森在复出第二个赛季的数据还是十分华丽，本赛季至今，汤普森的总出手次数高达426次，是球队仅次于库里级别的球员。在采访中库里也曾透露过，“他完全不担心汤普森的投篮手感，因为不论好坏，汤普森都会选择坚定的出手。”赛季初汤普森的三分球一度对球队就是危害，在对阵火箭队的比赛里让汤普森爆发，个人三分球也有所提升。
在对阵凯尔特人的比赛里，汤普森还拿到了34+5+2的表现，在库里缺席以后，汤普森的近4场比赛分别拿到了14+1+2、12+3、17+7+4和11+4+2的表现。汤普森在接受采访中表示：“击败火箭队的比赛给了我很大动力，我当时有些低迷，不过我命中了10记三分球，我现在的体型要比1个月前好太多了，我感觉找到了我自己。在我退役之前，我肯定还能打进全明星，全明星MVP是我的目标。”
汤普森想要入选本届全明星确实有些挑战，随着西部年轻球员们的爆发。灰熊队的贝恩、莫兰特，太阳队的布克、勇士队的库里、雷霆队的亚历山大、国王队的福克斯等，全明星的后卫已经十分拥挤，汤普森只有场均18+的表现，想要入选全明星确实是一次值得挑战的事情。科尔在谈到汤普森的状态也做出了回应，科尔表示：“汤普森不会出席背靠背的比赛，他在季前赛就有些担心，在整个休赛季没有进行很好的训练，所以他需要足够的时间来调整自己。”
就是因为休赛季的伤病，给汤普森蒙上了阴影。但科尔认为勇士队的三剑客巅峰将会在本赛季结束，球队面临一个难题就是续约。勇士队选择以1.09亿和1.43亿的合同先后签下了维金斯和普尔，球队还和贾麦考格林、迪文琴佐等球员签下短期合同，勇士队的薪资仅次于快船队，即将超过4亿的总薪资，所以勇士队需要释放薪资空间，让老将做出降薪是最好的决定。在汤普森遭遇跟腱伤病以后，勇士队还是义无反顾的提供了5年1.9亿的合同，并且和格林签下了1亿的续约。
在《金州勇士报》的消息称，追梦格林想要和球队商讨提前续约，想要拿到5年1.38亿的合同。按照球员规定，格林能够拿到工资帽35%的薪资，所以格林也可以挑战2亿的续约。从休赛季格林和普尔的矛盾爆发以后，格林和球队续约的可能性在降低。不过值得一提的是，汤普森也还剩下2年的合同，目前汤普森的薪资价值4100万，是勇士队第二高的球员，在下个赛季汤普森也可以接受提前续约。有消息称，汤普森仍然在寻找个人表现，试图签下一份大合同。
作为球队的老将，勇士队对汤普森不薄，现在确实该汤普森回报勇士了。首发三巨头的核心里，格林在合同年连续打出爆发的表现，汤普森在高出手的情况下还能打出场均18分的表现，只有库里在34岁依然打出了场均30+的表现。本赛季因为球队的阵容问题让勇士队遭到了很大的质疑，勇士队的首发阵容打出了联盟最好的表现。但替补阵容的断层很难让库里拿到夺冠的机会，如果格林和汤普森都做出降薪，那么勇士队有机会提升侧翼阵容，让库里对总冠军还有冲击力。
