北京时间11月5日，ESPN的Zach Lowe和Bobby Marks在一档节目中表示，凯尔特人前锋海沃德会选择跳出合同，并寻求一份长期的合约，就像当初霍福德一样拒绝凯尔特人转身与76人签下4年大合同一样。
海沃德的合同还剩余一年，为球员选项。价值3410万美元，这个数值和他如今的表现来说，绝对是溢价的，为何海沃德不选择执行合同，将3410万美元装入腰包，在待到下赛季休赛季流入自由球员市场呢？
美国媒体分析道，受伤的海沃德可能想换个环境，如今他在球队的地位排在第四位，不如塔图姆、杰伦布朗、肯巴沃克。其次，凯尔特人想提前留下海沃德，给他一份长约保障（但是这种可能性很小）。最后，海沃德可能知道自己是绿衫军的交易筹码，所以选择跳出合同！
不管是那种原因，似乎海沃德的绿衫军生涯在休赛期将画上句号，尽管海沃德经历连串的伤病，但是健康打球的海沃德仍是联盟最优秀的小前锋之一。31岁的海沃德在19-20赛季的52场常规赛中，他场均33.5分钟内，得到17.5分，6.7个篮板和4.1助攻。联盟对他发起追求的球队不在少数，其中包括老鹰、步行者等球队。
在关于凯尔特人的播客中，主持John Karalis谈到海沃德加盟步行者的可能性，目前在所有的追求者中，步行者是最热门、最有诚意的，据John Karalis 爆料，步行者想用苦曼巴奥拉迪波、道格·麦克德莫特以及14号签。
道格·麦克德莫特是凯尔特人的长远计划，而奥拉迪波则可以再交易其他球队，同时步行者一直希望交易特纳，他们完全可以再拉进一支球队，进行三方交易，大家各取所需。
