原本在常规赛一度排名西部前三的洛杉矶快船，却在最后两场比赛相继放水。故意输给了弱旅雷霆和火箭，让自己的排名掉至西部第四，为了避免首轮碰到洛杉矶湖人，这支洛城小弟确实想尽了办法，而快船将士也得偿所愿，找到了独行侠这个看似实力稍逊的软柿子来捏。结果哪曾想，前两场坐镇主场斯台普斯中心的快船，被对手连下两场，局面一度陷入被动，虽然之后客战达拉斯，把总比分扳平，可关键的天王山之战快船又没有把握住，以2比3落后，距离首轮出局仅一步之遥。好在球队的绝对核心莱昂纳德和乔治轮番发炮，将比赛拖入抢七，最终在第七场生死战中以126比111战胜独行侠，有惊无险地进入西部半决赛。
而在这第七场生死战中，莱昂纳德选择挺身而出，助快船接管比赛。整场比赛下来，他出战42分钟，15投10中，得到28分10篮板9助攻4抢断1盖帽，且没有一次失误。而小卡也因此成为了联盟历史当中，第二位在季后赛抢七大战中至少得到25分10篮板5助攻0失误的球员，第一位是湖人已故球星科比，他曾在02年6月2日湖人与国王的抢七战得到30分10篮板7助攻0失误。
整轮系列赛下来，莱昂纳德场均可以砍下32分7.9篮板4.6助攻2.3抢断1盖帽的全能数据，且更加恐怖的是他三项命中率分别高达61.2%、42.5%和89.8%，成功跻身”190俱乐部“。看得出来，这次小卡是铆足了劲要帮助快船去夺得这个队史首座总冠军奖杯了。不知不觉，莱昂纳德今年也已经30岁了。在11年选秀大会，他被印第安纳步行者以首轮第15顺位摘下，之后便被球队送至马刺，在这支历史悠久的传统豪门，初来乍到的小卡基本上都是作为球队的一名蓝领3D，菜鸟赛季他在24分钟的上场时间里，场均可以拿下7.9分5.1篮板1.3抢断，三分球命中率来到37.6%。
凭借着优异的防守能力，小卡也逐渐受到了波波维奇的青睐，而在他NBA的第三个年头，也就是13-14赛季，马刺在总决赛面临强大的迈阿密三巨头挑战，不过初生牛犊不怕虎的小卡并没有胆怯，整个系列赛他场均拿下17.8分6.4篮板1.6抢断，当时仅有22岁的他，被波波维奇安排去主防勒布朗詹姆斯，结果却意外地收获了不错的效果。最终马刺以总比分4比1轻松拿下热火，而莱昂纳德也成功当选FMVP。
原以为小卡会就此在马刺终老，成为后GDP时代球队的重建核心，不过因为和球队管理层闹僵，小卡最终在18-19赛季被马刺送至猛龙，而来到这支加拿大球队，莱昂纳德终于将蕴藏在自己体内的得分潜能展现地淋漓尽致，整个赛季下来他场均拿下26.6分7.3篮板3.3助攻1.7抢断，多项数据皆创下离开马刺之后的新高，而这个赛季他也带领此前多次折戟东决的猛龙，成功杀入总决赛，并且在总决赛力克强大的勇士，夺得队史第一座总冠军奖杯。结果第二年，小卡并没有选择和球队续约，而是以3年1.03亿回到了家乡洛杉矶，与乔治联手加盟了快船。
上赛季虽然砍下生涯最高的27.1分，但快船却爆冷在半决赛中输给掘金。而今年他们在首轮艰难拿下独行侠，夺冠最大障碍湖人也已经被淘汰，坐拥两位超巨的快船确实有机会问鼎最后的总冠军。而如果莱昂纳德可以继续在季后赛首轮的强势表现，是很有机会卫冕FMVP的。不过即便如此，职业生涯并没有常规赛MVP的小卡。历史地位想要超过具有跨时代意义的史蒂芬库里，还是有很大难度，虽然在全明星入选次数、最佳一阵方面可以打个平手，不过对于联盟的整个影响力和常规赛MVP的次数来看，小卡即便本赛季顺利夺冠，想要超过库里，还是有一定的差距。
