You Can Fly！大战结束，邓肯在球员通道里一把E住了老詹，用泰式古法按摩，摸着他的脑袋，一本正经的胡说，你的未来我的梦！那个20岁就敢豪言“把球给我，我带飞”的老詹，真的不是大言不惭，还真把把骑士带飞了！07年，老詹率领骑士常规赛豪取50胜。位居东部第二，然而挺进季后赛首轮的对手又是奇才，去年起飞可以说是靠着老詹面对大将军的超神发挥，才艰难地以4 : 2胜出，不过这一次大将军不在了，奇才没有任何赢的机会，半决赛直接被0 : 4横扫。
面对基德和卡特带领的篮网，老詹再次统治全场，场均24.7分，7.3篮板，8.8助攻，大比分4 : 2，他们挺进了东决，东决的对手是活塞，一只完全克制老詹打法的球队，前几场老詹被动完全无法触发，不过在天王山。他的被动苏醒了，最后时刻连得25分，并且用一个上篮绝杀了活塞，拿下比赛！接着老詹一鼓作气再下一城，活塞就这样被老詹打趴了。看来，活塞的克制老詹的宝典要重新修订修订！
但是面对马刺，老詹0CD也没办法赢下比赛。0 : 4被横扫，第一次总决赛就这样结束了，那个以单核为主，双核为辅的时代也伴随着帕克和吉诺比利的成长，以及狼王远走波士顿而结束了！三巨头的时代正式上场，年轻的老詹看着身边的队友。又看向了那些超级强队，回忆起08年，单枪匹马的老詹与凯尔特人三巨头硬钢，最后还是落败！
第二年，老詹卷土重来，带领那支羸弱的骑士，打出了常规赛第一的傲人战绩，然而没有奇迹发生，在季后赛被魔术队六场带走，看着身边的队友。老詹决定再来一年，然后再次败北，他知道是时候做出决定了，2010年7月，社交媒体炸了！消息迅速传播，老詹携带满级符文加入了南海岸。
