骑士时期欧文和詹姆斯合作过三年，在这三年时间里骑士都进入了总冠军。2016年的时候骑士在绝境中逆转取胜拿到了队史第一座总冠军。第一年本来很有机会夺冠，由于乐福的受伤和欧文在总决赛第一场比赛里也出现了受伤，之后无法出战，不然夺冠很难说。
最后詹姆斯一人难抵抗勇士，以4:2遗憾的丢失了总冠军。第二年骑士强势归来，一路斩将再次进入了总决赛。这次面对的仍然是勇士队，四场过后骑士1:3落后于勇士，夺冠前景渺茫，在这种情况下欧文和詹姆斯展现了超强的单打能力，在媒体和球迷都不好看的情况下，不可思议的逆转4:3战胜了勇士，拿到了总冠军。勇士这个赛季常规赛伟大的73胜就这样被两人神奇的表现给打败了。
丢掉冠军之后勇士很不甘心，于是他们签约了杜兰特继续争强球队的实力。第三年总决赛依然是骑勇大战，这一次骑士没能卫冕成功。勇士本来就是能夺冠的球队，再加上杜兰特的加入，骑士的实力根本和勇士不在一个档次，大战5场后，以4:1再次丢掉了总冠军。之后爆出欧文不满做球队老二，一直想做老大，休赛季和球队申请交易来到了凯尔特人，本来欧文以为可以做球队的老大，结果没有人服他，球队也没能踏上总决赛的舞台。
这次欧文才明白年少气盛老大不好做，最后球队把他抛弃了，来到了篮网之后的三年时间里欧文也没能带领球队拿到总冠军。在篮网的第三个赛季欧文还因为触犯了安全协议，常规赛大部分时间里欧文也没能上场打多少场比赛。休赛期还一直想要顶薪不愿执行下个赛季的合同，和球队闹的很不愉快，最后还是执行了下赛季的合同，但后来杜兰特突然申请交易，球队不得不考虑重建。欧文也有很大的可能被交易出去，现在欧文一心想去湖人和詹姆斯再次合作。湖人也想得到欧文，双方球队也正在积极的谈判当中。很大可能会达成协议把欧文送去湖人，詹姆斯也很想和欧文再次一起并肩作战，毕竟两人的默契仍在，也在骑士经历过了低谷和辉煌时期。
