08到09赛季算是霍华德最巅峰的一年，1月13日的一场常规赛，魔术轻松惬意战胜国王，外线射手群发挥出色，23记三分球震惊全联盟，霍华德拿到25分15个篮板的超级两双，这一切都预示着霍华德即将起飞，全明星赛上，霍华德力压格林成为当之无愧的扣篮王，然后入选国家队，帮美国队拿了一块金牌。常规赛结束后，各种荣誉都来到了霍华德的身上，主帅范甘迪意识到，他们离冠军不远了，于是在季后赛开始之前，他找到霍华德，又进行了一次秘密谈话，没人知道他们说了什么，或许是鸡汤，亦或是鸡血。
总之，在东部决赛上，他们击败了由小皇帝詹姆斯率领的骑士队，正式向总冠军发起了冲击，总决赛面对科比领衔的洛杉矶湖人，年轻的霍华德显然被上了一课，面对湖人并不算弱的内线，霍华德没有了在东决那样的统治力，效率值也是一降再降，最终1比4输掉了比赛。在魔术的八年时间是美好的，但也是遗憾的，范甘迪与霍华德的矛盾日益加重，最后甚至摆上了台面，球迷都意识到霍华德肯定要离开。2012年，湖人队酝酿了一笔大交易，霍华德和纳什先后被拿下，闻风丧胆的超级4巨头集结完毕，但事实好像并不是这样，霍华德来到湖人后，一心还想当老大，纳什又不给他往内线给，矛盾一触即发。
科比在训练中对他不停的呵斥，当习惯老大的霍华德，自然不相信他，情绪消极，不训练，从天之骄子到问题少年，霍华德仅仅用了快一年的时间，心高气傲的他，最终在2013年来到了休斯顿火箭，他的冠军梦还能实现吗？霍华德可能怎么也没想到，曾被誉为联盟第一中锋，甚至单换勒布朗的他，会遭到浓眉如此的欺负，而他也只能无奈的摇摇头。时间回到2013年，与湖人决裂后的霍华德最终来到休斯顿，火箭联手哈登一起冲击冠军，摩登时代，一时风光无限，那时候的霍华德是真想赢球，球队战绩也并没有太大的机会。
一年之后的季后赛，他们卯足了劲。准备大干一干，但所有的努力都成为了另一个新秀的背景板，超神的利拉德在G6贡献了名垂青史的压哨绝杀，当镜头扫过霍华德的时候，他的脸上写满了不甘与无奈，接下来的故事球迷都一定清楚，登哥沉迷夜店无法自拔，当哈登绝杀勇士没人庆祝的那一刻，就预示着球队已经到了分崩离析的地步，从火箭出走后，霍华德已经逐渐被人给淡忘了，因为那时候联盟的格局已经逐渐向外线靠拢，那年之后，霍华德出走亚特兰大，此时他还没有意识到，自己不再是呼风唤雨的超级中锋，直到两年时间他连换五队之后，才逐渐接受了事实。
在一次又一次的流浪中霍华德迷途知返，他公开表示。只要有球队要，他就可以干脏活累活，就在这个时候，曾经让他悲情的洛杉矶向他抛来了橄榄枝，一同来的还有一份廉价的底薪合同，霍华德欣然接受，于是新奇的一幕出现，新赛季开赛，霍华德就来就选择帮助对于挡拆，也是让球迷大开眼界，这个赛季的湖人，在詹姆斯的带领下，无论场上还是场下，气氛都是一等一的好，最终也获得了那年的总冠军。赛后，霍华德抱着冠军奖杯泣不成声，这一路有数不尽的辛酸泪，可能他自己也没想到，曾经击败自己的湖人队，会成为他涅盘重生之地。
2021年，在费城待了一年之后。霍华德再次来到了湖人，这次他非常兴奋，可结果却不尽人意，由于种种原因，球队未能再夺冠，在赛季中期甚至出现了内讧，浓眉在替补席和霍华德有一些肢体上的冲突，不过很快被队友给拦了下来，那时候的霍华德心里触动，应该非常大，当年他也是第一中锋，甚至可以单换26岁的詹姆斯，如今却没落到如此境地，真是岁月不饶人。