曼联最后一次拿下冠军还是穆里尼奥时期，当时16-17赛季。穆里尼奥执教曼联拿到了联赛杯，欧联杯和社区盾的“迷你三冠王”。之后的2017-18赛季，2018-19赛季，曼联没有冠军入账。本赛季，曼联联赛杯与联赛均无缘冠军后，在足总杯与欧联都有机会，此番半决赛迎来了切尔西。
曼联历史上12次获得足协杯冠军，仅次于阿森纳。此役交手，第10分钟，里斯-詹姆斯远射，德赫亚双拳将球击出。第5分钟，AZP传中，阿隆索头球顶高。第32分钟，B费任意球攻门，卡巴列罗将球托出横梁。上半场结束前，祖马头球顶高，同时与拜利头碰头有点受伤，之后马奎尔和拜利对撞。拜利受伤，长时间治疗。结果上半场补时长达13分钟，切尔西在第56分钟取得进球，前场右侧阿兹皮利奎塔得球杀到了大禁区外围右侧，一脚传中球送到小禁区里右侧，吉鲁左脚外脚背垫射破门，曼联0-1落后。
第46分钟，曼联再次犯下大错。芒特断球后远射，德赫亚黄油手把球扑进球门，曼联0-2落后。第52分钟，B费送出过顶长传，拉什福德低射远角划门而过。第58分钟，吉鲁打门发生折射，德赫亚做出极限扑救。第73分钟，里斯-詹姆斯近距离头球攻门，德赫亚飞身扑出。第74分钟，曼联再遭打击，阿隆索横传门前，马奎尔自摆乌龙，曼联0-3落后。第85分钟，马夏尔造点，B费主罚命中！曼联最终1-3不敌切尔西。切尔西进入决赛与阿森纳争冠。
这样一来，曼联无缘足协杯冠军。接下来，曼联有2个目标。第一，拿下欧冠席位。对于曼联来说，这个机会很大，因为莱斯特城本轮又输了。切尔西也是曼联的主要竞争对手。第二，拿下欧联冠军。连续2个赛季四大皆空后，曼联已经太久没有尝过冠军的滋味了。本赛季欧联是他们最后的机会，要知道连续3个赛季四大皆空的话，球迷们很难满意这样的成绩。