他从一个联盟新星的位置，被放到了拓荒者未来领导者的地位上。

拓荒者前任大将黄曼巴布兰登·罗伊，他就曾经上演过0.8秒绝杀，从此绝杀这两个字似乎就刻印在了拓荒者的DNA当中，而利拉德则完美的继承了绝杀的能力，成为了球场上的终极杀手，在13年12月16号拓荒者对阵活塞的比赛中，利拉德全场砍下23分7助攻和3次抢断，并且在比赛结束前0.1秒跳投出手，完成绝杀，然而在仅仅2天之后拓荒者119-116战胜骑士的比赛中，利拉德全场砍下36分10助攻的超级两双，利拉德并且在比赛结束前0.4秒外线三分出手完成绝杀。利拉德连续两个客场成为了杀死比赛的关键人物，上演瞭如此大心脏的表现，利拉德在效力联盟的第二个赛季，就被票选进入全明星西部替补阵容，并且参加了三分，扣篮，技巧，正赛和新秀挑战赛的全明星所有赛事，利拉德成为NBA历史第一人。同时在这一年的拓荒者也顺利打进季后赛，首轮就遇上哈登和霍华德所率领的休斯敦火箭。在14年4月21日利拉德个人的第一场季后赛中，出场46分钟砍下31分9篮板和5次助攻，利拉德帮助球队在加时赛中以122-120战胜火箭，并且成为拓荒者球队历史上第一个首次闯入季后赛就可以砍下30分的球员。整个季后赛的过程非常艰辛，尤其是上一次火箭闯入季后赛时，击败了拓荒者进入第二轮。如今两队再次相遇，但结果很有可能截然不同，在拓荒者总比分3:2领先火箭的情况下的第六场，在比赛还剩0.9秒结束前，火箭以98：96领先，利拉德在左侧接到传球，三分直接出手命中，在波特兰的主场，最后以99: 98绝杀火箭，将他们送回了休斯顿。这样在季后赛中的巨星球，竟然发生在一个刚刚进入联盟第二年的球员身上。虽然拓荒者以4：2晋级之后，遇到了当年的冠军马刺被4:1击败，但是利拉德在对阵火箭的那一颗致命绝杀，也让很多人把利拉德从一个联盟新星的位置，放到了拓荒者的未来领导者的地位上。

在14-15赛季常规赛拿下41胜19负的拓荒者一路高歌猛进，当时他们的队伍除了利拉德之外，还有马修斯，巴图姆，阿尔德里奇和洛佩斯，被外界称为最强首发五虎。但是好景不长，马修斯的跟腱断裂之后。球队一瞬间失去方向，在最后的23场比赛中仅仅取得了10胜13负，虽然打进季后赛，但首轮就被灰熊4-1击败，在赛季结束后除了利拉德之外的首发四人全部离队，尤其是当年拓荒者的真正核心阿尔德里奇被波波维奇说服，前往圣安东尼奥。