自2000年以来，切尔西在英超和欧洲赛场上都是一支不可忽视的力量，获得了众多荣誉，使他们成为英格兰顶级球队之一。事实上，自本世纪初以来，他们总共赢得了21座奖杯，其中包括两座欧冠奖杯和五座英超联赛奖杯。其中一个关键的部分就是一些优秀的签约帮助俱乐部提升到了现在的水平。虽然俱乐部最近转向其令人印象深刻的学院来为一线队提供球员，但传统上并不是这样，这就是为什么会有这么多球员被引进。虽然有些转会没有成功——舍甫琴科和贝隆可能是最让蓝军球迷耿耿于怀的两个人——但也有一些成功了，并且一直被球迷们津津乐道。
兰帕德（1100万英镑，西汉姆，2001年）
这可以说是切尔西有史以来最伟大的转会，兰帕德在斯坦福桥赢得了一切，是俱乐部的传奇。他从2019年开始执教球队18个月，但他真正的成功来自于一名球员。雷德克纳普曾在一次著名的采访中说兰帕德“将直奔巅峰”，而这位切尔西球迷所熟知的“超级弗兰克”在他效力蓝军期间证明了这一点。他是俱乐部的进球纪录保持者，尽管他是一名中场球员，有211个进球，并且以648次出场名列历史榜单的第四位。他以609次出场名列英超历史榜单的第三位，进球（177次）和助攻（102次）均排名第四。他为俱乐部赢得了13个冠军，并在2005年金球奖中获得第二名。兰帕德是切尔西的偶像，而且他只花了俱乐部1100万英镑，绝对是个抢手货。
切赫（700万英镑，雷恩，2004年）
库迪奇尼是切赫刚来到切尔西时的头号门将，但是在库迪奇尼在季前赛中受伤后，切赫出任首发，他再也没有回到替补席上。他在第一年就赢得了英超冠军，并赢得了金手套奖，在赛季中保持了21场零封，只丢了15个球。这是穆里尼奥执教的第一个赛季，切尔西改变了英格兰足球。他在俱乐部总共赢得了14座奖杯，然后被卖到阿森纳，获得的转会费与他给斯坦福桥留下的功绩相比可以忽略不计。他是切尔西有史以来最好的守门员，他的头盔是英格兰足球的标志。
卡瓦略（2000万英镑，波尔图。2004年）
被很多人低估的里卡多-卡瓦略在加盟切尔西之后就成为了穆里尼奥的首发球员，而他能够从波尔图带来卡瓦略，也很清楚他为什么想要这样做。卡瓦略与前面提到的切赫和切尔西队长特里一起组成了21世纪最强大的防线之一，帮助俱乐部连续赢得英超冠军，同时在这两个赛季中只丢了37个球。在穆里尼奥离开之前，卡瓦略一直是主力，而在希丁克的执教期间，卡瓦略的位置被阿莱士夺走了。他在安切洛蒂的带领下回归，帮助球队在2009-10赛季赢得联赛和杯赛双料冠军。他在2010年离开俱乐部，加盟皇家马德里投奔穆里尼奥，此前他在六年内赢得了令人印象深刻的三个英超联赛冠军。
德罗巴（2400万英镑，马赛，2004年）
切尔西进攻的终极答案！德罗巴知道如何在最重要的时候出现。穆里尼奥在波尔图与科特迪瓦人交手后就下定决心签下他，他的愿望在他担任切尔西主帅的第一个夏天就实现了。当时很多人质疑这一点，但104个英超进球和16座奖杯之后，现在没有人质疑这一点。虽然他的进球方式经常被对手的球迷批评，但德罗巴不仅仅是一个纯粹的第九号，事实上，他两次在单一的英超赛季完成了进球和助攻的两双表现。德罗巴在10场决赛中打进10球，无疑是切尔西的传奇，他的踢球风格也许是维迪奇的噩梦，维迪奇形容他是他所面对过的“身体上最硬”的前锋。他在2012年欧冠决赛中的英勇表现巩固了他作为切尔西有史以来最伟大球员之一的地位。
埃辛（2440万英镑，里昂，2005年）
这曾是切尔西有史以来最昂贵的签约，埃辛以法甲年度最佳球员的身份加盟蓝军，并在英格兰延续了他的状态。埃辛是兰帕德旁边的最佳帮手，他成为切尔西第二次夺取英超冠军球队的关键一员，当赛季首发出场31次。他在2006-07赛季获得了切尔西最佳球员奖，并连续第三年获得金球奖提名。在几次受伤后，他成为了切尔西的轮换人选，在切尔西赢得9座奖杯后，他于2014年永久离开。
阿什利-科尔（500万英镑+加拉，阿森纳，2006年）
这个转会传奇充满了戏剧性，但是阿什利-科尔最终在2006年夏天被切尔西签下，他们会很高兴签下他。被愤怒的阿森纳球迷称为“卡什利”的科尔后来成为了切尔西的传奇人物，在俱乐部总共赢得了9座奖杯，其中包括4座足总杯奖杯，这使他成为了该项赛事历史上获得最多冠军的球员。他可以说是2005年到2010年间世界上最好的左后卫，他在2009-10赛季夺得双冠王的过程中发挥了至关重要的作用。他在2012年冠军联赛的胜利中发挥了巨大的作用，在半决赛和决赛中都有出色的表现，并在点球大战中打入点球。他最终在2013-14赛季被归来的穆里尼奥用阿兹皮利奎塔替换掉，并在那年年底前往罗马。
伊万诺维奇（970万英镑，莫斯科火车头，2008年）
伊万诺维奇在2008年1月加盟球队后，最初六个月没能出现在首发阵容中，据报道，他缺乏体能和速度是原因。伊万诺维奇在前两个赛季都没有在右后卫或中后卫位置上站稳脚跟，但在2009-10赛季，当博辛瓦在赛季末受伤时，他在安切洛蒂手下找回了状态。伊万诺维奇在那个赛季入选了PFA年度最佳阵容，帮助蓝军获得了双冠王。他因停赛错过了2012年的欧冠决赛，但在对阵那不勒斯的加时赛中攻入制胜一球。2012-13赛季欧联杯决赛，他也打进了制胜球，随着穆里尼奥回归，他再次成为球队的最佳右后卫。他帮助球队获得了2014-15赛季英超冠军，并再次入选了PFA年度最佳阵容。他在俱乐部总共赢得了10座奖杯。
阿兹皮利奎塔（700万英镑，马赛，2012年）
自从转会到斯坦福桥后，阿兹皮利奎塔就成了球迷的最爱，现在他是俱乐部的队长。他在第一年是一个轮换选择，但在穆里尼奥的领导下，他成为了左后卫的首选。尽管是右脚，但他在这个位置上表现出色，被评为切尔西年度最佳球员。他是切尔西2014/15赛季夺冠的关键，在孔蒂的带领下，他最终离开了左后卫。他在3-4-3的体系中担任右中后卫，他的位置意识帮助球队赢得了冠军。他在2019-20赛季前被任命为俱乐部队长，带领球队夺得2020-21赛季欧冠冠军。阿兹皮利奎塔是切尔西历史上出场次数排名第八的球员，被认为是英超有史以来最好的边后卫之一。
阿扎尔（3200万英镑，里尔，2012年）
他是球迷的最爱，在为蓝军出场的超过350场比赛中，他贡献了200多个进球，阿扎尔值得这样的赞誉。他最好的赛季是他的最后一个赛季，他在32场英超联赛中攻入16球，助攻15球。阿扎尔在斯坦福桥赢得了六座奖杯，并在转会皇马时为俱乐部带来了9000万英镑的利润；这一转会的效果再好不过了。
坎特（3200万英镑，莱斯特城。2016年）
坎特在切尔西的第一个赛季就被评为PFA球员年度最佳球员，他帮助切尔西夺得2016-17赛季的冠军，成为坎通纳之后第一个在两家俱乐部连续夺得英格兰顶级联赛冠军的球员。作为现任队友若日尼奥的完美陪衬，坎特被公认为世界上最好的中场之一，他超大覆盖面积的跑位受到很多人的称赞。他帮助法国赢得了2018年世界杯，并在切尔西2021年冠军联赛的胜利中发挥了关键作用，在决赛和半决赛的两场比赛中获得了最佳球员奖。
