虽然自21世纪之初以来，切尔西从重大投资中受益匪浅，但蓝军也一直在运作精明的交易。西伦敦球会是英格兰最大的俱乐部之一，虽然他们的大笔签约经常成为主要的头条新闻，但他们在挑选免费球员方面做得很好。随着吕迪格和克里斯滕森的即将离开，他们也将在今夏遭受免费球员流失的命运，但他们在免签球员方面的业务一直是一流的。
古利特（来自桑普多利亚，1995年）
古利特帮助改变了切尔西和整个英超的命运。当他来到斯坦福桥时，他可以说是第一个加入联盟的外国巨星，他没有让人失望。古利特在年度最佳足球运动员奖中仅次于埃里克-坎通纳，并帮助切尔西在其首个赛季进入足总杯半决赛阶段。然而，他在更衣室的工作可以说同样重要。虽然格伦-霍德尔在20世纪90年代初帮助切尔西成为英国足坛的一支重要力量，但古利特是他们在这十年的最后几年取得成功的驱动因素。1996年霍德尔离开后，他成为球队主帅，并在第一个赛季带领蓝军赢得足总杯冠军。他是当时为数不多作为来自不列颠群岛以外在英国赢得重要奖杯的教练。他还吸引了佐拉和迪马特奥等人加入俱乐部，使切尔西登上了英格兰足球的巅峰。
维亚利（来自尤文图斯，1996年）
与古利特相似，维亚利被人们记住得更多的是他在切尔西的教练生涯，而不是球员生涯。然而，1996年，他在古利特的领导下与俱乐部签约，在他的首个赛季中攻入11球。第二年，维亚利攻入19球，但在赛季中途，古利特离开后，他被任命为球队主帅。他帮助切尔西赢得了优胜者杯决赛，成为在这一过程中赢得欧足联比赛最年轻的主教练，以及在执教头六个月赢得联赛杯决赛的主教练。维亚利在下一个赛季为切尔西赢得了欧洲超级杯，并带领球队取得了自1970年以来最高的联赛成绩。直到1999年他作为球员最后一次出场。
波耶特（来自皇家萨拉戈萨，1997年）
波耶特以良好的声誉从西班牙而来，并立即成为切尔西中场的关键人物。他在维亚利执教的第一个赛季赢得的奖杯中发挥了关键作用，并在1998年的超级杯上攻入制胜一球。波耶特也曾在2000年的足总杯半决赛中攻入两球，但他的位置最终被兰帕德取代。在加盟托特纳姆之前，他在145场比赛中攻入49球，结束了自己在切尔西的职业生涯。
巴拉克（来自拜仁慕尼黑，2006）
签下这名2002年德国足球先生是何塞-穆里尼奥的一个重大决策，他希望在自己作为切尔西主教练的早期成功基础上再接再厉。巴拉克在拜仁慕尼黑的职业生涯充满了荣誉，而在勒沃库森却遭遇了相反的命运，他来到斯坦福桥，与兰帕德建立了令人印象深刻的合作关系。作为世界足球史上最好的中场球员之一，这对搭档帮助切尔西在2008年首次进入冠军联赛决赛。尽管在俱乐部的生活起步不太顺利，巴拉克还是成为了最受欢迎的球员。这位前德国国脚在切尔西赢得了六座奖杯，包括他在英格兰的最后一个赛季的英超冠军。
蒂亚戈-席尔瓦（来自PSG，2020年）
蒂亚戈-席尔瓦尽管只是在2020年加盟切尔西，但他确实取得了成绩。这位老将在欧洲足坛一直处于领先地位，在担任巴黎圣日耳曼队长并在法国统治数年后，他决定签约蓝军。他巩固了球队的后防线，他令人安心的表现帮助切尔西在其俱乐部的第一个赛季赢得了冠军联赛。席尔瓦可能正在变老，但他的水平并没有下降，他仍然是切尔西队中一个可靠的人物，因为他们正在努力夺回他们在英格兰足球顶级的位置。
