欧冠第4轮，AC米兰坐镇主场迎来与切尔西的背靠背二番战。本来红黑军团重装上阵誓要一雪前耻，怎料开场不久便遭遇争议判罚，托莫里吃红加送点，少一人作战的米兰最终崩盘0-2告负。杀红眼的裁判累计向米兰球员派发1红6黄。
在与切尔西的首轮争斗中，由于特奥、迈尼昂、卡拉布里亚、萨勒马克尔斯等多名主力球员缺阵。米兰排出替补阵容出战，蓝军以“趁你病要你命”的强劲势头连轰三弹，巴洛图雷与德斯特把守的两翼被突得千疮百孔。
联赛对阵尤文的比赛特奥及时复出，皮奥利大胆启用小将加比亚与托莫里搭档中卫。卡卢卢回归老本行右边卫，迪亚斯则客串右边锋，这一变阵收到了奇效，最终米兰2-0零封对手全取三分。
本场与切尔西的二番战皮奥利沿用了此套阵容，但比赛开打前米兰再度曝出坏消息，球队夏窗标王德凯特拉雷受伤，皮奥利只得安排克鲁尼奇首发出场。切尔西方面坎特与福法纳因伤缺席。
此役，皮奥利排出433阵型，中场三人组采取倒三角站位，本纳赛尔拖后，托纳利与克鲁尼奇靠前分列两侧。米兰继续坚持高位逼抢打法，迪亚斯在右路的表现异常灵动。然而好景不长，红黑军团很快便遭到沉重打击。
比赛仅仅进行了20分钟，38岁的年轻主裁希伯特便出现争议判罚。托莫里在禁区内防守芒特时手上存在不明显的拉拽动作，不过并没有影响到芒特动作的连贯性，并且后者成功完成了打门。但希伯特却果断吹停比赛并将手指向点球点。
平心而论，这一球被判罚点球无可厚非，但让人意想不到的是，主裁随即向托莫里出示了红牌，英格兰中卫被直接罚出场！这突如其来的判罚让米兰所有的球员都惊愕不已，尽管托莫里一再解释，但希伯特充耳不闻。
按照规则，禁区内防守球员在一对一的情况下放倒对手被判点时，正常情况应当给予黄牌，除非是恶意犯规或故意手球才会吃到直红。但这一次德国主裁没有任何犹豫地出示红牌，VAR也没有介入。
比赛仅仅进行了20分钟，平衡便被打破，切尔西迅速掌控了比赛的主导权。但主裁希伯特似乎仍然不过瘾，他以最严苛的标准把比赛吹得支离破碎，上半场仅用半小时的时间就发出5黄1红，其中米兰3黄1红。
易边再战，皮奥利接连做出人员调整，米兰被动变阵432，体力透支的本纳赛尔和吉鲁先后被换下。卡牌大师希伯特成功拱火米兰球员，红黑青年军开始用犯规发泄情绪，波贝加刚刚登场就吃到黄牌，随后托纳利、巴洛图雷也先后吃黄，下半场米兰球员又累计吃到3张黄宝石卡。
耐人寻味的是，卡卢卢在向前推进的一次反击中制造了里斯詹姆斯的手球阻挡犯规，但主裁只是判罚了后场任意球，并没有向詹姆斯出示黄牌，遭到了圣西罗球迷铺天盖地的嘘声。最终，米兰主场0-2遗憾落败。
比赛结束后，一向温文尔雅从不找裁判麻烦的皮奥利也来到希伯特身边，他压抑着激动的情绪试图与其交流，不过最后只是得到了对方无情的背影。
输掉与切尔西的关键战，米兰与萨格勒布迪纳摩同积4分来到了小组第3的位置。而主裁的争议判罚不但左右了本场比赛的走势，也为米兰下一轮客场挑战萨格勒布迪纳摩蒙上了一层阴影，后防中流砥柱托莫里缺阵，对于亟待抢分的米兰来说将是很大的损失。
