切尔西在困难时期加冕了欧冠2冠王，随后便仓促告别了阿布时代。球队老板阿布拉莫维奇被迫离开，紧接着又引发了一系列巨变，新老板美国人伯利并不太懂足球俱乐部的运营，他一心将美国职业大联盟的运营套路移植到切尔西身上，渴望将切尔西打造成属于他的商业帝国，创造更多财富。
理想总是美好的，现实却总是那么残酷，伯利没有像阿布拉莫维奇那样纯粹专注于足球本身。接管球队之后，伯利更换了一批高层，为此错过了夏窗的引援时机，导致高价买来图赫尔并不是非常看好的一批球星，最终引发战绩雪崩，开赛季前6轮只有2胜，欧冠则开门黑，最终图赫尔下课，伯利挖来了布莱顿主帅波特。
切尔西在新帅波特的率领下短暂回归正轨，取得了一波连续9场比赛不败的佳绩6胜3平，积分榜一路逆袭，重燃争四希望，同时在欧冠赛场逆袭拿到小组第一名，顺利跻身淘汰赛。可惜，波特的好景也不长，率队从英超第14轮1-4惨败给老东家布莱顿开始，一直到英超第19轮0-1输给曼城，再次大雪崩，各项赛事9场狂输6场，只赢了2场，踢平1场。
这9场比赛的中间7场先后为欧冠小组赛末轮2-1萨格勒布迪纳摩、英超第15轮0-1阿森纳、英联杯第三轮0-2曼城、英超第16轮0-1纽卡斯尔联、热身赛0-1阿斯顿维拉、英超第17轮2-0伯恩茅斯、英超第18轮1-1诺丁汉森林。
第19轮0-1输给曼城，切尔西的运气非常差，全队已经足够努力，主帅波特也为队员的表现感到骄傲，只是结果让人失望。全场比赛，切尔西与曼城的控球率为五五开，射门对比为8-12，射正对比为2-3，最终遗憾0-1小负，在比赛第62分钟，德布劳内策动进攻，格拉利什助攻马赫雷斯完成破门，打进全场唯一进球，曼城得以1-0拿到3分。
之所以说切尔西运气糟糕，原因有二：第一、在比赛第43分钟，丘库埃梅卡在禁区弧顶劲射击中了门框；第二、在比赛中先后折损2员大将，斯特林和普利西奇双双伤退。据统计，切尔西成绩雪崩不止。同时伤兵满营，已经有10大球星连续受伤，伤员覆盖阵容前中后三线，几乎伤了一套主力阵容，受伤的10人分别为前锋斯特林、普利西奇、布罗亚，中场芒特、奇克、坎特，后卫里斯-詹姆斯、奇尔韦尔、福法纳，门将门迪。
在如此糟糕的局面下，切尔西球迷最想念的是阿布，因为新老板伯利在转会市场的表现非常糟糕。近日，伯利制造一个1.3亿欧元的谎言，他一开始计划以大约1.3亿欧元超过球员解约金的方式完成引援，引援对象是世界杯最佳新秀得奖者恩佐-费尔南德斯，权威记者罗马诺、迪马济奥等人均确认了这一笔交易。
然而在关键时刻，伯利的谎言被揭露，恩佐-费尔南德斯所在的俱乐部本菲卡确认切尔西的真实报价低于球员1.2亿欧元的解约金，本菲卡主帅对此表达了不满，认为切尔西不够诚意，而且让恩佐-费尔南德斯变得不安分。罗马诺跟进报道，表示恩佐从本菲卡转会至切尔西的谈判已经破裂。按照伯利这样的引援操作，冬窗可能又要捡漏，很难得到理想的引援，前景不妙。
