命运女神又一次对意大利足球微笑。2005-06赛季以来，这是意甲第一次在欧冠八强中占得三个席位，而在本次抽签结束之后，意甲有理由梦想更多。
卫冕冠军迎战新王
AC米兰在1/4决赛遭遇那不勒斯，意味着意甲保证了一个四强席位，也意味着两队即将在半个月的时间里进行3次对决。4月2日晚间，皮奥利的球队将要来到那不勒斯，用联赛的较量为双方的欧冠对决打响前哨战；不到10天之后，舞台移师圣西罗，进行双方欧冠的首回合比赛；再过一周，马拉多纳球场将会为一切给出答案。AC米兰先主后客，这对于红黑军团来说未必是好事：最近3个赛季，那不勒斯在联赛做客圣西罗的比赛中都取得了胜利。
另一方面，皮奥利在过去两个赛季率队来到那不勒斯客场，也都成了最后的赢家。上赛季联赛第28轮，米兰客场1比0力克那不勒斯，堪称争冠冲刺期最关键的比赛之一，这支年轻的球队在关键时刻总能展现出强大的抗压性。尽管两队在联赛的积分差距已经达到20分，但在180分钟决胜的欧冠淘汰赛，一切依然充满变数。
势不可挡的奥西门，将会成为米兰三中卫新体系的试金石。21岁的佳夫勇敢而迅猛，在身旁托莫里和卡卢卢的帮助下，他能够顶得住尼日利亚人的强烈冲击吗？拉斐尔·莱昂和克瓦拉茨赫利亚即将迎来三幕的决斗剧，两人在赛季初被频繁地拿来比较。但葡萄牙边锋在进入2023年之后似乎失去了所有光彩，他能否找回真正的自己，将会极大程度上影响AC米兰的晋级前景。
抽签嘉宾小克鲁伊维特表示，本赛季的那不勒斯打开了他的眼界。这并不是过誉：斯帕莱蒂的球队是本赛季欧冠正赛进球最多的球队，他们在8场比赛中打入了25球。无论是面对小组赛的对手利物浦、阿贾克斯、格拉斯哥流浪者，还是1/8决赛的对手法兰克福。那不勒斯在两回合比赛中都占据了压倒性的优势，小组赛末轮败走安菲尔德已经没有任何实际意义。球队历史性地闯入欧冠八强，这是马拉多纳时代都没有实现的成就。
当然，正如米兰功勋队长巴雷西在抽签结束后所言，红黑军团在欧战有着光荣传统。“欧冠DNA”到底管不管用？至少在欧战赛场上踢意大利内战，AC米兰是有丰富经验的。1993年的欧洲超级杯输给帕尔马，是米兰唯一一次在欧战被“自己人”淘汰。2002-03赛季，安切洛蒂的米兰先是在欧冠半决赛凭借客场进球气走死敌国米，又在老特拉福德的决赛点射击败尤文。两年之后，欧冠再次打响米兰德比，笑到最后的又是红黑一方。
国米小心“前任定律”
这一次，米兰德比没有在1/4决赛上演。国际米兰抽到了本菲卡，尽管葡超领头羊本赛季状态极佳，但“雄鹰”比起皇马、拜仁和曼城，依然是相对容易的对手。值得一提的是，本次抽签米兰和国米都先于对手被抽出，按规定应该先打主场，但由于AC米兰上赛季联赛排名较高，因此国米的赛程自动调整，首回合将会在里斯本的光明球场进行。
国际米兰会在本菲卡阵中发现一名老熟人：若昂·马里奥。2016年夏天，这位新科欧洲杯冠军国脚以超过4000万欧元的价格转投蓝黑，最终不幸沦为水货。在西汉姆联和莫斯科火车头辗转过后，马里奥回到了里斯本，他起初被国际米兰租回母队里斯本竞技，又在2021年夏天自由转会同城死敌本菲卡，为此还让绿狮与蓝黑军团反目。本赛季，马里奥在联赛和欧冠双线为本菲卡打入21球，并有12次助攻！看到葡萄牙人的如此表现，国际米兰或许也在反思：当初是否对新援缺乏足够的耐心。
此前战胜同为葡超球队的波尔图，让国际米兰在面对本菲卡时更具信心。当然，蓝黑军团在巨龙球场一度深陷险境，而在联赛领先波尔图8分的本菲卡，显然是更困难的对手。命运选择让几位教练的命运在1/4决赛交错：时光拉回到2019年的初秋，詹保罗在AC米兰黯然下课之后。斯帕莱蒂本来是继任者的第一选择，而德国人施密特也进入了红黑俱乐部的考察范围。如今，斯帕莱蒂和施密特都会回到米兰城，以另一种身份。
萨内蒂在抽签结束后，谈到了自己的阿根廷老乡奥塔门迪。这位世界杯冠军后卫将会在对阵国米的首回合累积黄牌停赛，这对国际米兰来说当然是个好消息。当然，国际米兰绝对不会轻视本菲卡，这支球队已经在小组赛双杀尤文图斯，两回合面对巴黎保持不败，并凭借客场进球数的微弱优势压倒对手取得小组第一。
米兰-那不勒斯和国米-本菲卡被分在同一个半区，意味着意甲球队极有可能出现在伊斯坦布尔的决赛场上。半决赛将会呈现出怎样的对决？那不勒斯和本菲卡代表着本赛季欧洲最令人惊喜的两支球队，作为两支在本赛季欧冠进球最多的球队，他们的对决将会是观赏性的保证；另一方面，总有人期待着在时隔20年之后，再一次在欧冠半决赛看到米兰德比。萨内蒂庆幸球队在1/4决赛没有抽到米兰，安切洛蒂则在一档纪录片中坦言，当年与国米的两回合半决赛，是自己执教生涯中压力最大的两个星期。德比对于两支球队来说，都意味着巨大的消耗，但另一方面，如果能够踩着死敌迈入决赛，又象征着双倍的满足。
