足总杯第3轮的一场比赛中，热刺客场被英冠球队米德尔斯堡逼平，两队将在北京时间15日凌晨进行一场重赛，这场比赛中热刺中场温克斯首发登场，但比赛的一次拼抢中疑似受伤，虽然在场上又踢了一会儿，但最终还是被拉梅拉替换下场，而最近美国媒体The Athletic表示，虽然在穆里尼奥上任后没得到太多的出场时间，只首发5场替补2场，但曼市双雄却对这位热刺青训培养的球员表达了浓厚的兴趣，并希望在1月底将其带走。
作为23岁的英国本土球员，温克斯被认为是英格兰哈维，也可以称之为低配版的哈维，温克斯是传控体系的球员，擅长中后场疏导、客串前腰的水准也非常高，但是在目前热刺的体系中，温克斯并不是穆里尼奥的首选，因为前腰的位置被阿里占据，而目前热刺的后防线问题很多，因此温克斯更多地被要求进行防守，踢偏向防守后腰位置上的球员，但温克斯的防守显得有些鲁莽，虽然踢得很拼命，但在穆里尼奥的体系下，温克斯的特点被掩盖，反而暴露出了不少的问题。
曼联一直需要中场可以推进的球员，林加德本赛季的表现非常糟糕，甚至有不少曼联球迷吐槽，如果有想买人，可以将林加德当添头抵钱，比如引进蓝狐中场麦迪逊，就可以让林加德当添头，但是在博格巴想要离队的前提下，曼联还是希望引进可以制造威胁传球的球员，而曼联有想法在林加德开始胡踢的情况下，1月底引进温克斯。
而曼城的情况则迫在眉睫，曼城的体系中，大卫席尔瓦已经明确表示，会在本赛季与曼城合约到期后自由离队，而费尔南迪尼奥在今年5月也将年满35周岁，因此对曼城而言，希望在中场的位置上得到人员补强，而温克斯的风格很适合曼城，不论是中场传球手还是客串前腰，都很适合温克斯，但是温克斯想要在冬窗离开热刺却并不是太容易。
在波切蒂诺执教期间，对热刺青训培养的球员非常重视，当然这也是因为列维在引援上的策略，不愿意花巨资引进球员，因此波切蒂诺培养的凯恩和温克斯，依然让热刺很好的运转着，虽然在皇马、切尔西和曼联都花钱花习惯了，总是在转会窗斥巨资买人，增加球队的进攻，但来到热刺后，穆里尼奥深知热刺老板列维的要求，因此穆里尼奥没有太多资金进行引援，更多的还是要通过调教队内现有球员，来解决球队在各个位置上的问题。
虽然对曼市双雄而言，温克斯都是一个不错的有英超户口本的球员，但穆里尼奥已经表示，自己半路接手热刺，对热刺的整体情况还不是太了解，因此温克斯会得到更多的出场机会，而穆里尼奥也会对球员有更多的了解，作为热刺青训培养的球员，温克斯还会在热刺有很多的机会，只是现在穆里尼奥对温克斯的使用还有待提升。
