特洛伊·迪尼的少年时代有些破碎，14岁时，他就因为惹是生非被学校劝退，虽然不久后重回校园，短暂停留，但他的学生生活还是于16岁便划上句号。离开学校时，他没有拿到任何可以佐证的教育文凭。
与很多英国孩子一样，出生于伯明翰的迪尼长期混迹于街头的公园球场，曾经在阿斯顿维拉获得的4天试训，并没有帮其得到一份学徒合同。摆脱校园的束缚后，迪尼找到了一份摆弄砖头的兼职工作，身为一名见习砖匠，他每周的薪水是120英镑。整整12年后，英超卫冕冠军莱斯特城将向沃特福德报价2500万镑，只为得到迪尼的所有权。
17岁那年，迪尼的日常安排就像一个失去生活激情的中年人：早起6点打工，下班踢球找乐，深夜泡吧、喝得晕头转向。有一天，他在白天就喝得酩酊大醉，而在几个小时后，他就要代表切斯利镇队出战一场地区联赛。迪尼毫不在意，至少在那时，他从没有怀揣过那些关于英超的梦想。
年轻时的迪尼
同一天，沃尔索尔的球探迈克·哈尔沙尔有些点儿背，由于天气原因，他本来要观看的比赛临时取消了。在不得已的情况下，哈尔沙尔决定去看儿子参加的业余联赛，那场比赛他们的对手，正是迪尼所在的切斯利镇。
后来的故事无须赘述，一身酒气的迪尼在那场联赛火力全开，在一人狂轰7球后，他帮助切斯利镇以11比4大获全胜。不久后，17岁的迪尼得到了一份来自沃尔索尔的试训合同。而就在试训当天，几乎睡过头的他还是被时任教练从床上拽起，如果没有后者塞来的20英镑打车费，天知道这小子是不是还在切斯利镇得过且过。
本赛季对阿森纳，迪尼打入一球
如今，11年过去了，当曾经的老东家依然在英甲混迹时，迪尼则已成为一名拥有两年经验的英超球员。在过去两个赛季的英超本土球员射手榜中，迪尼也以总计22球名列前茅——上赛季，38场13球，本赛季28场9球。在所有英格兰球员中，就只有哈里·凯恩(44球)、瓦尔迪(33球)、迪福(29球)和德里·阿利(24球)比他更多。一个曾经无酒不欢的肄业者，就这样摇身一变成了享受维卡拉格路体育场无限欢呼的英雄。
事实上，迪尼的坎坷之路还不止如此，多年以前，他的母亲要兼职三份工作，才能养得起家里的三个孩子。由于生活的街区充斥犯罪和不堪，只有在依靠足球时，迪尼才可以躲避飞来横祸的干扰。然而，就在2012年6月。刚在沃特福德拿到6000镑周薪的迪尼却让自己惹祸上身，在一次街头冲突中，他不仅对一名学生拳打脚踢，还在事态严重后袭击了警察。为此，迪尼被判入狱10个月(实际服刑3个月)，他与沃特福德合同也不得不暂时停止。
迪尼说，由于自己的各种经历，他曾经是一个极易愤怒的人，对于周遭的一切，他总是心怀不满。不过，在心理医生的辅导下，他已经变得安静许多，对待世界的方式也产生了变化。5年前，迪尼的父亲因癌症去世，很遗憾，后者未能在现场看到儿子征战英超联赛。
“我曾经犯过很多错误”，迪尼平静地说道。“但希望有一天，我的孩子们能这样告诉别人，虽然爸爸做过许多错事，但他正在用基金会以及各种方式帮助更多的人。总之，我希望孩子们能在未来以我为荣。”
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