本赛季利物浦遭受到了不小的伤病侵袭，特别是后防线，范迪克和乔-戈麦斯先后受伤宣布赛季报销。此后，克洛普就让法比尼奥改打中卫，马蒂普则是打打停停，小将们也获得了一定的出场机会。然而红军噩运不减，本就玻璃属性的马蒂普再次受伤，而这一次直接赛季报销。也就是说，本赛季红军阵中已有多多达三名球员赛季报销，这在任何一支球队中都不常发生。克洛普选择让中前卫后撤改打中后卫，冬窗新援也获得了一定上场机会。
然而在和埃弗顿的比赛上，受伤一幕再次发生，这一次换成了亨德森。这名本赛季更多被克洛普委以中卫防守重任的中场大将，在和太妃糖的比赛中，受伤下场，而球队也惨遭输球命运。本赛季联赛两回合对阵埃弗顿，利物浦先后伤了范迪克和亨德森，不得不说德比战带给红军的打击实属不小。腹股沟受伤的亨德森牵动着红军球迷们的心，终于。最新检查结果出炉，如前面克洛普担心的一样，这名队内大将的伤情并不乐观。如果最终确定得进行手术的话，那么英格兰人将缺席至少12个星期，也就是说赛季报销。
而如果不做手术的话，亨德森也会缺席相应的比赛，至少有六场联赛。其中还有一场欧冠淘汰赛，总共加起来七场比赛。对于红军而言，伤病打击一个接一个。在中卫无实力大将可用之际，亨德森及时站了出来，很好的担任起客串中卫的角色。如果亨德森也打不了的话，无疑令克洛普在中后卫位置安排上又少了一个人选。加上此前三员大将，利物浦赛季报销的球员人数将上涨到四人。可谓是雪上加霜，目前情况还未最终确定，不过能够肯定的是短期内亨德森不会再回归赛场。
对于红军而言，终于有一个利好消息。此前因伤缺席了很长一段时间的迪奥戈-若塔即将复出。此前膝盖受伤的葡萄牙攻击手一直处于养伤阶段，这名本赛季加盟球队后很快展示出不俗表现。交出亮眼数据的新援，不幸在代表球队的一场欧冠小组赛上受伤。在接下来红军的一场联赛比赛，迪奥戈-若塔极有可能回到比赛大名单。就算这场和谢菲尔德联的比赛打不了，下一场主场和切尔西的比赛，也基本确定可以出战。葡萄牙人在阔别赛场数周之后，渴望重新代表红军打比赛。
本赛季对于克洛普而言，承受着巨大的压力。赛季开打之初，一心想要再次拿到联赛冠军，然而接连发生的困境，令红军战绩一再下滑。据悉，德国教头很有可能会在明夏离开安菲尔德。目前克洛普和利物浦的合同要到2024年到期，尽管本赛季表现不佳，但是高层对这名德国教头是报以绝对信任。克洛普此役如若不再执教红军，下一份工作很有可能是德国国家队主帅一职。德国业内不少人士，也在一直呼吁让克洛普顶替勒夫成为德国战车新的主帅。
