NBA名宿卡特在接受采访时说道："如果伦纳德能够再次拿下一个总冠军，他将会进入到乔丹、科比和詹姆斯的行列。"众所周知，如果本赛季伦纳德完成连冠，这也将是他职业生涯第三个总冠军。
卡特还表示："伦纳德如果能以FMVP的身份再夺一冠的话，那么他的历史地位肯定会上升一个档次，届时他也肯定能竞争NBA历史第一人的位置。"这样的话语一出，即刻引起了广大球迷和业内专业人士的热议。
伦纳德的生涯起点并不算高，2011年参加选秀的伦纳德直至首轮直至第十五顺位才被步行者选中。但慧眼识珠的马刺主帅波波维奇，却出乎所有人意料的用爱徒乔治希尔从步行者交易来伦纳德。在交易发生前的一个赛季，希尔场均已经可以得到11.6分，逐渐成长为球队的未来当家人，但波波维奇却狠心地用一手培养起来的希尔换来了伦纳德，希尔至今仍对波波维奇心存芥蒂。
在马刺开启新秀赛季的伦纳德首个赛季场均可以得到7.9分和5.1个篮板1.3个抢断，季后赛里场均更是可以得到8.6分5.9个篮板，该赛季的马刺最终在西决中败给雷霆队。随后的一个赛季，伦纳德和马刺卷土重来，此时的伦纳德常规赛场均已经可以得到11.9分6个篮板1.7个抢断，逐渐成为联盟攻防兼备的新星。
马刺在2013赛季也一路杀进总决赛，并在总决赛中一度以3:2的比分领先热火队，距离夺冠仅有一步之遥。在第六场比赛最后19秒马刺依然领先着2分，但最后时刻就因为伦纳德的致命罚球不中，给了雷阿伦投进扳平三分的机会，也最终导致了马刺输掉了总冠军。
随后的13-14赛季，伦纳德入选年度二防，场均可以得到12.8分6.2个篮板1.7个抢断，率领马刺再度杀入总决赛并成功复仇热火，拿到总冠军的同时伦纳德还荣膺FMVP。那年的总决赛里，伦纳德场均可以拿到17.8分6.4篮板的华丽数据，投篮命中率高达61.2%，成功接过GDP组合的衣钵，成为马刺的当家球星。
与马刺完成续约后，伦纳德14-15赛季常规赛场均已经可以得到16.5分7.2个篮板2.3个抢断，在该赛季入选一防的同时还荣膺年度最佳防守球员，但季后赛首轮却被快船在抢七大战中被保罗绝杀出局。
2016赛季的伦纳德入选西部全明星首发阵容，当年入选双一阵的同时还蝉联了最佳防守球员，季后赛里马刺在半决赛中败给了雷霆。2017年的伦纳德再次入选全明星和双一阵，但这年的季后赛却是伦纳德整个职业生涯的转折点。
马刺在该年成功打入西部决赛，在西决第一场，马刺甚至在第三节开始时一度领先"宇宙勇"多达21分。但随后在伦纳德的一次投篮中，勇士队的帕楚里亚垫脚伦纳德，伦纳德因此再度扭伤此前受过伤的左脚脚踝，最终赛季报销，马刺也被勇士横扫出局。
随后的18赛季伦纳德因伤只出战9场比赛，并且伦纳德因为是否出战与续约的问题与球队产生了严重的矛盾。最终到了不可调和的地步，2018年伦纳德和格林被马刺队交易至猛龙队，换来了德罗赞。
上赛季在猛龙队的一年里，伦纳德迎来王者归来，常规赛以场均26.6分7.3个篮板和3.3助攻的表现入选东部全明星阵容，并且入选该赛季的二阵和二防。季后赛里伦纳德的表现简直逆天，场均可以得到30.5分9.1个篮板3.9个助攻和1.7个抢断，率领猛龙在总决赛里以4:2的总比分夺得总冠军，并拿下FMVP，上赛季与76人的东部半决赛抢七大战里命中的那记绝杀仍让球迷记忆深刻。
本赛季伦纳德转投快船队，场均可以得到27.1分7.1个篮板4.9个助攻，并在本赛季当选全明星赛MVP。率领快船队以49胜23负的战绩排在西部第二，目前在季后赛里快船以1:0的总比分领先着独行侠，首场比赛伦纳德得到29分6助攻12个篮板。
若论及历史地位，目前的伦纳德无疑和乔、科、詹三人不是一个档次的球员。乔丹科比和詹姆斯毫无疑问的可以排在NBA历史前十的位置，尤其是乔丹是当之无愧的NBA第一人。
卡特说出这番话表达了他对伦纳德极度的赞赏，攻防兼备的伦纳德无疑是联盟现役球员中最出色的球员之一。但即便本赛季最终伦纳德成功拿下总冠军和FMVP，他的历史地位还是不能与科比詹姆斯相媲美，更别说NBA历史第一人了。
首先在于伦纳德的个人统治力并没有达到乔科詹三人的高度，要知道他们三人都曾代表了一个时代，是联盟在最近三个十年里最具有统治力的三个球星，很显然伦纳德还没有这样的影响力。其次，在个人荣誉方面，目前的伦纳德除了最佳防守球员和fmvp外，并没有更多的荣誉。乔科詹三人都曾拿过常规赛MVP和fMVP以及奥运金牌等众多荣誉，因此，伦纳德还需要更多的个人荣誉来追赶三人的脚步。
卡特这番话的对错仁者见仁，智者见智，并没有绝对的对错之分，伦纳德虽然目前还比不上乔科詹三人，但目前才29岁的伦纳德明显拥有无限光明的未来。若能一直保持健康状态，伦纳德的历史地位肯定还会继续上升，更多的荣誉和总冠军未来固然可期。
目前快船暂时领先着独行侠，但首场比赛快船在独行侠波尔吉津斯退场的情况下还只是险胜对手，况且本赛季湖人和雄鹿都对总冠军虎视眈眈，快船的季后赛之路注定不会太平坦。伦纳德目前要做的就是不顾外界的一切评论，好好准备每场比赛，相信有着"机器人"外号之称的他一定可以。
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