早期，刘诗雯职业生涯一帆风顺，2009年，年仅18岁的刘诗雯就成为世界冠军，被冠以“天才少女”名号。但她的职业生涯关键点是2015年苏州世乒赛，当时世乒赛决赛。刘诗雯面对受伤的丁宁，最终输掉比赛，在丢掉冠军的同时，也失去了参加里约奥运会单打的机会。
后来，刘诗雯一度考虑退役，2018年，刘诗雯2次输给伊藤美诚。但2019年，刘诗雯幸运参加世乒赛，她打出了巅峰状态，最终夺冠，甚至把陈梦打了11-0，如今，陈梦已经成为奥运女单冠军。
世乒赛女单冠军参加奥运会女单比赛，这是不成文规定。但刘诗雯再次留下遗憾，因为伤病，加上奥运会延期，刘诗雯状态下滑，最终，刘诗雯伤愈，但状态不如以前。刘诗雯没能拿到东京奥运会单打资格，而是参加混双。
结果，刘诗雯在东京奥运会上丢掉了国乒首金，搭档许昕的她输给了水谷隼/伊藤美诚，赛后，刘诗雯大哭，职业生涯留下遗憾。
如今，刘诗雯又遇悲情时刻，受到肘部旧伤的影响，刘诗雯在训练过程中感到非常不适，向教练组反映了情况。最终，刘诗雯选择退出，王曼昱顶替她。
也就是说，刘诗雯基本确定已经打完了自己的最后一场奥运会比赛，那就是输掉混双决赛。
刘诗雯留下3大遗憾：
第一，刘诗雯职业生涯始终无缘奥运会女单，即便她曾是世界第一，即便她拿到了世乒赛女单冠军。
第二，刘诗雯输掉了混双决赛，无缘创造历史。
第三，刘诗雯在基本确定的最后一届奥运会中，以伤退而告终。
