飞人乔丹喜欢和人打赌，这已经是人尽皆知的事情，并且他还赢过很多人，贾马尔-克劳福德就曾输给过他。
有媒体爆料，大概是2000年的时候。克劳福德在自己的菜鸟赛季遇到了飞人乔丹，当时他和飞人玩起了投篮游戏，赌注是输掉的人要付给赢了比赛的人1000-5000美金的样子。克劳福德显然没有想到当时已经年近40岁的乔丹还能拥有如此出色的手感，结果自然他是一直输。
随后乔丹告诉克劳福德，他要加大游戏的筹码，赢了的一方可以开走对方的汽车。当时乔丹驾驶的是一辆法拉利跑车，而克劳福德驾驶的则是一辆奔驰汽车。这么来看，赌注显然在价值不对等，不过乔丹并不在意这些，因为他压根认为自己不会输。
接下来有趣的一幕发生了，乔丹5投5中赢了投篮游戏，不过他倒是没有真的开走克劳福德的汽车，而是取走了对方的车牌，留下了汽车，也算是给了小兄弟台阶下。不过这件事也能看出，乔丹其实是乐于向年轻球员分享自己职业生涯的一些经验。譬如克劳福德这次打赌虽然输了，但是乔丹其实在告诉他“永远不要低估对手的实力，认清自己的实力很重要。”
在乔丹纪录片《最后之舞》最新的两集播出后，克劳福德给予了飞人非常高的评价，他提到“乔丹像是从3000年穿越过来打球的一样。”看来他对于飞人的那份尊敬和崇拜已经深入到骨髓。
通过打赌的方式促使一些年轻球员练习投篮、认真训练，乔丹做过很多类似的事情，譬如之前他和黄蜂球员比永博也玩儿过类似的游戏。又一次和球队在一起，50岁的乔丹甚至还逐个击败了当时黄蜂队的所有后卫。