16-17赛季，与骑士队季后赛的第三场比赛，一番激战后，凯尔特人以111-108险胜。那场比赛，詹姆斯表现不佳，13投仅4中，得到11分6篮板6助攻6失误。而凯尔特人的奥利尼克表现出色，8中5，得到15分3篮板。
这是奥尼利克第一次在季后赛击败詹姆斯所在的球队，也是他季后赛跟詹姆斯做对手时，唯一一次比詹姆斯得分更高的比赛。
19-20赛季之前，奥利尼克与詹姆斯共交手25次，所在球队战绩为6胜19负；两人季后赛交锋9次，战绩为1胜8负；詹姆斯场均28分7.8篮板6.9助攻1.6抢断，奥利尼克则是8分3篮板1.3助攻。
无论是所在球队战绩，还是两人数据对比，都明显不在一个层次。然而，奥利尼克却是詹姆斯的“眼中钉”。
14-15赛季的季后赛首轮，詹姆斯所在的骑士队以3-0领先。第四场比赛，乐福只打了7分钟，但在一次抢篮板时，被奥利尼克死死抓住胳膊，最终导致其脱臼，并因此缺席此后的所有季后赛。而少了乐福这员大将，骑士的实力受到影响，那年总决赛不敌勇士，无缘冠军。
16-17赛季，骑士和凯尔特人再度在季后赛相遇，整体实力更出色的骑士以4-1获胜。而在这个赛季后，奥利尼克加盟詹姆斯曾经效力的热火。2018年夏天，詹姆斯离开骑士，加盟了洛杉矶湖人队。
如今，时隔三个赛季后，詹姆斯和奥利尼克再次在季后赛相遇，而这也是两人首次在总决赛的舞台上相遇。在此之前，詹姆斯依然是联盟中最出色的球员之一，他是球队领袖，在球场上叱咤风云。而奥利尼克作为热火队替补席的一员，出场机会寥寥。东部决赛，热火与凯尔特人的比赛，奥利尼克面对前东家出战4场比赛，场均登场10分钟。
总决赛首场比赛，奥利尼克登场18分钟，他5中1，得到4分5篮板4助攻2封盖。但那场比赛，热火不仅输球，还遭受重创，阿德巴约和德拉季奇两员大将均受伤。而对奥利尼克来说，队友的受伤，也让他获得了更多的比赛机会。
总决赛第二场比赛，莱昂纳德作为首发登场，但实际上，他是一个“伪首发”，只打了9分钟。而奥利尼克被委以重任，全场打了37分钟，是热火球员中除巴特勒和希罗外，出场时间最多的，而他也没有辜负球队的期望。全场比赛，奥利尼克能里能外，16中9，三分球7中3，高效得到24分，此外还抢下9个篮板，并送出2次助攻。虽然热火输掉了比赛，但奥利尼克的发挥足够出色。
但这场比赛中，奥利尼克再次因球场上的动作引发质疑。湖人球员卡鲁索一次失去平衡快要倒地时，奥利尼克非但没有去保护一下对手。反而伸手推了一下卡鲁索，导致对手摔倒在地板上。
总决赛第三战，奥利尼克依旧是替补出战。他不仅有空切，三分线外也准头颇佳，5投3中，全场9中5，罚球4中4，高效砍下17分，此外，还抢下7个篮板，抢断2次。他也帮助球队击败湖人队，将系列赛大比分改写为1-2，这也是奥尼利克所在的球队第2次在季后赛击败詹姆斯所在的球队。
最近两场比赛，热火两员大将受伤的情况下，奥利尼克成为“奇兵”，他合计25中14，三分12中6，场均20.5分8个篮板。他的出色发挥，很好地弥补了阿德巴约缺阵留下的空白。
而从14-15赛季季后赛因拉拽导致乐福受伤，再到总决赛推倒卡鲁索，奥利尼克均因动作遭受质疑。但最近两场比赛，他场均20.5分8个篮板，能里能外，场上的出色表现，为詹姆斯的“眼中钉”。
