在2018-19赛季，也就是C罗加盟尤文图斯的第一个赛季。在欧冠八分之一决赛，尤文图斯碰上了西甲豪门马竞，当时第一回合在马竞主场，尤文0-2输球，这让他们的晋级一度蒙上阴影，不过次回合比赛，C罗大发神威，一个人打入3球，帮助球队晋级。
到了2019-20赛季，尤文图斯在欧冠16强战的对手是法甲的里昂，当时在第一回合，尤文图斯0-1输球，这让他们的晋级形势变得被动，次回合比赛，C罗打入2球，但是尤文还是被淘汰出局。
在本赛季的欧冠八分之一决赛，在对阵波尔图的比赛里，尤文图斯在第一回合又遭遇失利，比分是1-2，这意味着，连续三个赛季，C罗都需要面对在第二回合取胜才能逆转晋级的局面，这是极为残酷的。
当初C罗离开皇马，主要是因为他无法获得皇马开出的高薪续约合同，这让C罗负气离开，最终他转投尤文图斯的怀抱。但是来到斑马军团后，尤文图斯的竞争力却在下降，尤其是在这个赛季，尤文图斯在意甲被米兰和国米压阵，能否取得下个赛季的欧冠资格都是问题。来到欧冠赛场，斑马军团也遭遇当头一棒，面对波尔图的比赛，尤文在第一回合输球，这让他们处于被淘汰的边缘。
《每日进球》指出，在尤文欧冠失利后。C罗遭到了意大利《米兰体育报》的批评，同时卡萨诺等人也对其进行口诛笔伐，这让C罗很厌倦，考虑到尤文在走下坡路，他渴望在这个夏天离开尤文图斯，而且C罗已经委托门德斯为他寻找新的东家，尽管C罗和尤文图斯的合同在2022年到期，但是在2021年夏天，葡萄牙球星就渴望离开！
