伦纳德的职业生涯是很幸运的，他的起点并不算很高。在2011年的选秀大会上，第15顺位才被选中，并且是被步行者队选中的。不过随后马刺队就通过交易换来了伦纳德，彼时马刺队缺少小前锋，所以初入联盟伦纳德就可以担任首发。而步行者有格兰杰和乔治，如果留在步行者，那伦纳德注定要从替补打起了。
马刺队的实力是非常强大的，11年的时候，他们还是62胜20负的联盟第一球队。所以得到伦纳德之后，球队实力进一步提升，伦纳德也有了GDP这样的前辈指导，生涯开局算是完美的。进入联盟仅仅3年的时间，伦纳德就跟随马刺队拿到了总冠军。那14年夺冠后，马刺给伦纳德开出了怎样的续约合同呢？
伦纳德的个人表现一直不错，菜鸟赛季场均8分5篮板。二年级时，伦纳德已经可以交出场均12分6篮板2助攻的数据了。当年他防守表现就很出色，球队也成功打进了总决赛。最终因为雷阿伦的传奇三分，马刺队经历了7场的鏖战，遗憾败北。
到了14年的时候，马刺队卷土重来。这个赛季伦纳德场均有12.8分6.2篮板2助攻的数据进账，投篮命中率则是52%。总决赛依旧是对阵热火队，最终马刺队4-1轻松取胜。伦纳德场均可以拿到17.8分6.4篮板2助攻的数据，投篮命中率达到了61.2%，攻防两端效率都很高。年仅23岁的伦纳德，成功拿到了FMVP奖杯。
那是他职业生涯的第3年，从当时的能力来看，伦纳德还不是巨星，入选了联盟最佳二防，但连全明星都没进过。不过伦纳德展现出了很强的潜力，他防守一流，进攻虽然手段不多样，好在足够高效。不过马刺队依旧没有给伦纳德开出提前续约合同，反倒是先执行了球队选项，他们选择继续观望一年再给合同。
14-15赛季，伦纳德场均可以拿到16.5分7.2篮板2.5助攻2.3抢断的华丽数据，有着48%的投篮命中率，他成为了联盟的最佳防守球员，还是抢断王和最佳一防的成员。进攻端提升也是非常明显，所以马刺决定将他当做后GDP时代的建队核心培养。终于给他开出了5年9434万美元的顶薪合同。那赛季之后，伦纳德就步入一线巨星的行列了，事实证明，马刺队的选择是正确的。
